Die ersten uns bekannten Darstellungen von Damen zu Pferd gibt es bereits aus der Antike. Damals wurde im sogenannten Spreizsitz (oder Herrensitz) gesessen, Felle ersetzten die „Sättel“.
Der Vorläufer des Damensattels war ein „Seit-Sitz-Sattel“ auf dem die Planchette angebracht war. Die Planchette ist ein Brett, auf dem die Dame ihre Füße abstützen konnte. Diese Art der Reitweise soll im 14. Jahrhundert die böhmische Prinzessin Anna aus dem Hause Luxemburg, Gattin des Königs Richard II. von England, entwickelt haben. Die Planchette war meist auf der linken Seite angebracht, da der begleitende Herr im Notfall mit seiner rechten Hand der Dame helfen oder dem Pferd besser in die Zügel greifen konnte. Es gibt aber auch Ausnahmen bei der die Planchette auf der rechten Seite angebracht war.
Im 15. Jahrhundert bürgerte es sich immer mehr ein, daß die Damen bei offiziellen Anlässen und öffentlichen Repräsentationen im Damensattel ritten. Die Falkenjagd, welche aus dem arabischen Raum durch die Kreuzzüge in unsere Breiten gebracht wurde, erfreute sich größter Beliebtheit. Damen der höfischen Geselllschaft, wie zum Beispiel Herzogin Maria von Burgund hatten das Privileg an den Jagden teilzunehmen. Sie ritten im Damensattel und führten den Falken in der linken Hand, welches die europäische Art war. In Arabien wurde und wird der Falke auf der rechten Hand getragen
Wenn es aber darum ging lange Strecken zu reiten, wie bei Reisen oder bei Jagden, bevorzugten die Damen den Herrensitz.
Im 16. Jahrhundert war die französische Königin, Katharina von Medici, ausschlaggebend für die Weiterentwicklung des Damensattels. Sie hatte viel Zeit im Sattel verbracht und war durch halb Frankreich geritten, sie konnte deshalb ihre Erfahrungen bei Jagden einbringen. Wenn man den Schilderungen über ihre couragrierte Reitweise glauben darf, dann hat sie während der Jagden ihren Oberkörper-trotz Seitsitz- in Reitrichtung gedreht. Daraus hat sich der Sattel verändert und die Gabel oder das zweite Horn entwickelt, wodurch der rechte Fuß eine sichere Lage bekam. Bei den modernen Sättel ist das rechte Horn, wenn überhaupt, nur mehr in Ansätzen vorhanden.
Mit dieser Entwicklung wurde die Reitweise, wie sie heute verstanden wird, begründet. Auch bei Darstellungen der Königin Elisabeth I. von England kann man bereits die Veränderung vom Seit-Sitz zum Damensattel erkennen.
Im Laufe der Jahre kristallisierte es sich immer mehr heraus, daß Damen bei Jagden und langen Reisen den Herrensitz bevorzugten. Bei offiziellen, repräsentativen Anlässen, saßen sie aber im Seit-Sitz.
Es zieht sich wie ein roter Faden durch die Geschichte des Damensattels, daß die ranghöchsten Damen immer im vornehmen Seit-Sitz zu Pferde dargestellt wurden, wie zum Beispiel bei Velazquez. Infolgedessen wird auch oftmals die Rangordnung angedeutet: Maria Antonia, Erzherzogin von Österreich und Dauphine von Frankreich (Marie Antoinette) wurde meistens im Herrensattel dargestellt. Als Königin von Frankreich ritt sie im Seit-Sitz.
Diesen Wechsel zwischen den Reitstilen hat sie von ihrer Mutter, Maria Theresia gelernt. In seinen Tagebuch beschreibt Fürst Khevenhüller die Art des Reitstils der Kaiserin wie folgt: 2. Jänner 1743 Damenkarussel eröffnet den Fasching. „Jederman verwundert sich, daß alles hierbei so ordentlich und ohne einigen widrigen Zustoß abgeloffen, da doch die Frauen und Hoff Dames, so zu Pferd und in Birocci mitgerennet, sehr wenig Zeit, sich zu exercieren gehabt, und sonderlich das reutende Frauen-Volck mit schlechten und kaum zur Promenade, geschweige zu dergleichen Exercitien abgerichteten Pferden versehen gewesen .... I.M. (Ihre Majestäten) hatten ich darummen... also geeilet, weillen sich bereits einige Zeichen eines abermahls gesegneten Leibs gespühret ... Übrigens ware doch dises noch gutt liebey, das die Königin weiberisch geritten, worbey wann noch weniger Gefahr und Anstößigkeit supponieret..., die anderen aber, frauen und Freilen waren auf Männer-Art placiret worbey es ebenfalls an Remarquen nicht fählte.“
Mitte des 19. Jahrhunderts wurde das dritte Horn oder Schraubhorn entwickelt. Das dritte Horn war konkav nach unten gebogen, auf der Innenseite gepolstert um keine Druckstellen zu verursachen und die Rundung war dem Oberschenkel angepasst.
Mit dem Wegfall des rechten Horns, bzw. der Gabel, hat der moderne Damensattel ein fixes Horn und ein Schraubhorn. Die unterschiedlichen Sicherheitsschlösser lösen die "Rollerbar" ab, somit entspricht dieser Damensattel den Sicherheitskriterien der heutigen Zeit.